Первый раз Дмитрий создал семью в 20-летнем возрасте. Позже он рассказал, что на этом браке настоял его отец. В этом браке, в 1980 году, на свет появилась дочка Вероника. Супруги развелись, и жена актера вместе с дочерью уехала жить в США.
В 1996 году Быковский женился во второй раз. Его супругой стала Анна Побежимова. Свадьбу отпраздновали в Воронеже. Анна подарила мужу сына Ярослава. Супруги решили скрепить свой союз обрядом венчания, за год до официальной росписи в ЗАГСе. Прошло 10 лет, и этот брак распался. Причины развода неизвестны.
В 2013 году актер снова создал семью. Супругой стала девушка Наталья, которая подарила мужу дочку Аксинью. Наталья – сотрудница полиции. Супруга подсказывает Дмитрию, как лучше сыграть ту или иную роль, в бандитских сериалах.
В последние 10 лет жизнь Быковского омрачают скандалы, которые устраивает Мадина Ворначева. С этой женщиной актер жил гражданским браком. Мадина родила сына Назара, а теперь обвиняет бывшего сожителя в неуплате алиментов. Дмитрий признавался, что долгов по алиментам у него нет, так как он ежемесячно платил Мадине деньги.
В 2016 году Ворначева снова заявила о том, что актер задолжал ей сотни тысяч рублей, и подала на него в суд. Представители СМИ начали писать об актере – должнике на страницах глянцевых изданий. Неприятности негативно отразились на здоровье Дмитрия, и у него случился инсульт. Три месяца потребовалось мужчине, чтобы его здоровье восстановилось.
Сейчас актер продолжает активно сниматься, радуя поклонников новыми ролями.