Первый раз Ольга создала семью, когда ей было 17 лет. Ее мужем стал Владимир Буховер, который был намного старше избранницы. В этом браке на свет появилась дочь Виктория. Девочка выросла, стала певицей и бизнес-леди. В 2014 году она вышла замуж за Давида Берковича, ресторатора, а через год родила дочку Дэми Роуз.
В 1993 году Ольга познакомилась с Игорем Крутым, российским композитором. Игорь выступал с концертной программой в США, и ему очень понравилась красивая женщина. При виде Ольги он, как и многие мужчины, сразу же хотел сделать ей предложение.
Знакомство с брюнеткой вдохновило Крутого на создание песни "Я люблю тебя до слез".Шикарная свадьба продюсера и его избранницы состоялась в 1995 году. Крутой удочерил Викторию, приемную дочь, и воспитывал девочку как родную.
В 2003 году Ольга родила дочку Александру. Девочка училась в престижной нью-йоркской школе, и успешно ее окончила. Она уже выступала на сцене в качестве певицы.
Как рассказывала Ольга журналистам, она приучила мужа заниматься спортом, правильно питаться, выбирать стильную одежду. У Крутого и его жены немало трудностей в браке, ведь им приходится жить на две страны. Игорь живет и работает в России, а его жена живет в США.