Красавица – актриса не любит отвечать на вопросы о своей личной жизни. На тусовках и светских мероприятиях она появляется нечасто.
Представителям СМИ удалось узнать, что Анна встречалась с Алексеем Воробьевым. Певец в течение года настойчиво ухаживал за актрисой, чтобы она обратила на него внимание. Воробьев рассказывал, что сильно любил Чиповскую, но так как оба обладали взрывным темпераментом, расстались. Анна снималась в клипах Алексея.
В течение 4 лет у Анны был роман с Данилом Сергеевым. Он работал в столичном рекламном агентстве «Firma». У мужчины подрастает сын Маркус, от предыдущих отношений.
Как писали журналисты, мать актрисы надеялась на то, что бизнесмен станет ее зятем, но этого не произошло. Влюбленные расстались, так как Данил ревновал возлюбленную к работе и коллегам.
Чиповская начала встречаться с Дмитрием Ендальцевым, коллегой по актерскому цеху. Вместе Анна и ее возлюбленный сыграли в фильме «Гороскоп на удачу». О романе актеров рассказали представителям СМИ друзья пары.
Близкие отношения влюленные не афишируют.
Анна ведет страницу в Инстаграме. У нее несколько сотен подписчиков. Девушка публикует новые снимки в кафе, с новыми стрижками, в купальнике, со своим любимым котом Кузей.