Еще в юные годы симпатичный молодой человек был окружен вниманием девушек. В школе он был лидером, о котором «вздыхало» немало девчонок. Когда Плетнев был студентом, у него было несколько бурных романов. Кирилл был влюблен в Ксению Каталымову, и даже хотел на ней жениться.
В СМИ писали о том, что у актера были романы с Татьяной Арнтгольц, Алисой Гребенщиковой.
Когда Плетнев снимался в фильме «Ищу тебя», он сблизился с Лидией Милюзиной, актрисой. Начал с ней встречаться, сделал предложение. В 2010 году актеры сыграли свадьбу. Лидия подарила мужу двоих сыновей. Мальчиков назвали Федорм и Георгием.
Но после рождения второго ребенка супруги развелись. Говорили, что Плетнев начал встречаться с Ингой Оболдиной, известной актрисой.
В 2014 году актер увлекся Нино Нинидзе, актрисой. Интерес к девушке Плетнев проявил, когда Никита Михалков повез актерскую группу на Дальний Восток.
После путешествия Нино и ее возлюбленный не расставались. В 2015 году Нинидзе родила сына Александра. Влюбленные поженились в мае.
Кирилл ведет страницу в Инстаграме. Когда актер три года назад (в 2016 году) опубликовал фотографию сына, пользователи социальной сети были в восторге, и написали немало комментариев к снимку.