Юрий Гребенщиков первый раз женился на Ольге Бган. Тогда молодой актер только снялся в фильме «Человек родился». Актеры сильно любили друг друга, но после свадьбы, из-за ревности, обид и непонимания их отношения начали портиться. В результате этот брак окончился разводом. Детей у супругов не было. Гребенщиков стал жить в общежитии, а в квартире осталась жить его бывшая супруга.
Спустя несколько лет личная жизнь Юрия наладилась. Он полюбил Наталью Орлову, которая была его коллегой. Актеры вместе работали в театре им. Станиславского. В 1972 году на свет появился сын Кирилл. Мальчик вырос, и продолжил актерскую династию. Сейчас Кирилл Гребенщиков – востребованный актер. Супруги получили квартиру около метро «Щукинская».
В 1988 году случилось несчастье. На Гребенщикова, который возвращался поздним вечером домой, после вечера, посвященного памяти Высоцкого, наехала машина. За рулем был поэт, Александр Межиров. Он тоже присутствовал на этом мероприятии. В течение 4 месяцев артист не приходил в себя. 14 мая 1988 года Гребенщиков умер.
Путь сына Юрия Гребенщикова в кино оказался удачным. Кирилла заметили режиссеры, и начали предлагать ему роли в своих проектах. Свою личную жизнь артист устроил еще в молодости. Кирилл и Ольга были студентами, когда познакомились и начали встречаться.
В 1994 году в семье произошло счастливое событие – на свет появилась дочь Полина. Она стала единственным ребенком у супругов. Ольга не стала реализовывать свой талант, как актриса. Ее всегда интересовала поэзия. Жена Гребенщикова стала известной поэтессой, и издала сборник стихотворений «Пока горит мой фиолет».
Полина захотела стать актрисой. Выбор дочери Кирилл не одобрил, но и препятствовать не стал. Девушка стала студенткой ВГИКа.
В настоящее время Гребенщиков много работает, и у него немного свободного времени. Как только у актера появляются выходные, он спешит к жене и дочери. В отпуске Кирилл любит путешествовать.