Ведущая Кастерова одна из самых ярких звёзд ТВ, преуспевающий журналист. Работая на телевидении у Анны завязался роман с коллегой, ведущим Первого телеканала Т. Соловьёвым. К сожалению, до свадьбы дело не дошло, пара разбежалась.
С хоккеистом Е. Малкиным Анна была знакома более 8 лет, их связывали сугубо дружеские отношения. Но в один миг их дружба переросла в романтические отношения.
Анну прельщало в Жене то, что несмотря на свою известность, он не терял чувства реалии, добродушен, в любой момент придёт на помощь. Евгений, очень занятой человек, но всегда выкроит минутку на оказание спонсорской помощи нуждающимся детям. Его доброта, внимательность, тонкое чувство юмора, подкупило Анну, и она по уши влюбилась.
Но в их отношениях была проблематика: Малкин проживал и работал в Америке, а Кастерова не могла представить свою жизнь без РТВ. В Москву Евгений приезжал лишь на лето. Анна несколько раз в год летала к любимому в Америку, но не решалась бросить работу, ведь прежде, чем стать известной, она прошла долгий и нелёгкий путь.
Но любовь, всё же победила: Анна оставила карьеру и переехала к любимому в Северную Америку. Этот шаг был сознательным и обдуманным. Она поняла, что главная цель её жизни, не работа, а счастливая семья. Анне скоро будет 30 лет и ей хочется свить семейное гнёздышко, быть всегда с любимым и любящим её человеком.
В сентябре 2015г. Евгений сделал Анне предложение. 31.05.2016 г. в семье Малкиных родился первенец, сын Никита. На данный момент Анна полностью отдаёт свое время мужу и воспитанию ребёнка.