Даже друзья актера не много знали о его личной жизни. Знакомство Сергея с будущей женой состоялось в Школе-студии МХАТ. Девушку звали Марией, но после свадьбы Шеховцев называл ее только Машенькой.
Супруга актера работала в «Современнике». Она возглавляла в театре реквизиторский цех. Супруги были вместе на работе и дома. Мария подарила мужу двоих сыновей: Егора и Алексея.
Мальчикам дали имена в честь деда и прадеда. Сыновья получили хорошее воспитание в семье. Их нельзя было назвать избалованными детьми известного артиста.
В конце 90-х годов Олег Ефремов, который тогда руководил МХАТом, поставил Шеховцева перед выбором. Он должен был стать Заслуженным артистом России или получить жилплощадь. Сергей выбрал благополучие семьи. Несмотря на то, что актер воплотил на экране более 100 ролей, его не выдвигали на награждение.
В 2012 году у супругов появился дом в поселке Томилино (Подмосковье). Каждый член семьи стал обладателем своей комнаты. Семья жила тихо и спокойно. Сергея и его близких радовало отсутствие городской суеты, наличие свежего воздуха, транспортная доступность.
Летом 2018 года Шеховцев внезапно умер, когда гулял с собакой. У него остановилось сердце.