Молодой человек стал популярным, когда играл в одной из команд КВН. Со временем на телевидении он стал строить свою карьеру как шоумен. Поклонникам Олега интересно следить не только за его творчеством, но и за личной жизнью.
В 2002 году Верещагин познакомился с симпатичной девушкой, которую звали Александра. Она была участницей конкурса бальных танцев. Олег пришел на мероприятие, как зритель и сидел в зале. Он был восхищен тем, как красиво и грациозно девушка танцует.
Вечером того же дня Верещагину срочно понадобились деньги. Его выручила Саша. После этого молодые люди начали встречаться. В 2007 году создали семью. На свадьбе присутствовали коллеги Олега, друзья, родственники.
В настоящее время супруги воспитывают двоих дочерей: Полину и Арину. По словам Верещагина, характер у него сложный, а сам он «странный человек».
В Инстаграме создана страница шоумена. Он часто публикует семейные фотографии, радуя поклонников. В настоящее время Олег – востребованный актер.
В 2019 году телезрители увидели Полину и Арину Верещагиных, в роли ведущих детской программы «Прогнозик погоды», которая выходит на канале «Супер». У девочек появилась своя армия поклонников.