Актер не любит говорить о своей личной жизни. В одном из интервью он признался, что не жалеет о своем статусе холостяка.
Известно, что Дмитрий был женат на девушке, которая работала у Киркорова танцовщицей.
В 2000 году актер влюбился в Марию Шалаеву. Девушка была младше на 17 лет, но это влюбленных не смущало. Шевченко познакомил свою возлюбленную с другом, Сергеем Ткачевым. Режиссер специально для Дмитрия и его избранницы подобрал роли в своем фильме «Маша». Актеры сыграли отца и дочь.
В течение 6 лет Шевченко жил с Шалаевой. Отношения испортились, так как актеры часто уезжали на съемки. Когда Шевченко расстался с Машей, он узнал о ее беременности.
Девушка родила сына Нестора. Актер признал ребенка и начал помогать ему. Отношения с бывшей избранницей мужчина решил не возобновлять. Мария вышла замуж, родила дочку Евдокию.
В течение 4 лет Дмитрий жил с Еленой. Но и с этой девушкой расстался. Нестор не называл девушку по имени. Он не хочет, чтобы рядом с ним находились чужие люди. У актера создана страница в Инстаграме.
В свободное время Дмитрий любит путешествовать на мотоцикле или на автомобиле. Готовить мужчина умеет, но не любит. Охоту не любит, а ловля рыбы не подходит ему по темпераменту. Собирает коллекцию фигурок клоунов.